11 мая 1999 года глава администрации Владимирской области Николай Виноградов подписал областной закон №22-ОЗ «О флаге Владимирской области».

Одним из важнейших элементов флага был герб Владимирской области, в основе имеющий герб города Владимира. Флаг выглядел следующим образом: «красное прямоугольное полотнище со светло-синей полосой у древка во всю ширину флага, которая составляет одну восьмую длины флага. Отношение ширины флага к его длине 1:2. В середине верхней части синей полосы изображены золотые серп и молот. В середине красного полотна золотое изображение герба Владимирской области».