Давайте посмотрим на факты о возможной дате постройки Московских ворот.

Ведь до сих пор не найдено ни проекта, ни рабочих чертежей, ни вообще каких-либо упоминаний об их строительстве...
1. Большинство источников утверждает, что Московские (Екатерининские) ворота были выстроены в короткий срок к приезду в Калугу Екатерины 2-й в декабре 1775 года. Однако до настоящего времени нет никаких первоисточников о дате их возведения, авторе и подрядчиках работ. По крайней мере опубликованных… возможно до недров нужных архивов ещё не дошли.
2. Екатерина 2-я действительно посетила Калугу в декабре 1775 года, однако калужане о визите узнали только дней за десять и чисто физически возвести каменное сооружение такого объёма, да ещё и в ноябре – декабре, не могли.
3. Императрица въехала в Калугу по Тульской дороге (ныне улица Салтыкова-Щедрина) и встречали её именно на Тульской заставе. Вот там-то действительно в срочном порядке была сооружена и украшена деревянная триумфальная арка.
4. На планах города 1776 и 1782 года помечены красным цветом все каменные здания и строения в городе и никакого намёка на достаточно большие по размеру Московские ворота.
5. Новая Большая Московская улица и её продолжение Ямская (ныне улица Ленина) были спроектированы П.Р.Никитиным только в 1778 году, а фактически проложены и того позже. Кроме того, на самом плане, который лично должна была утверждать императрица (и который она утвердила 13 июня 1778 года) нет никакого намёка на ворота в её часть.
6. В 1781 году Калугу посетил академик Василий Фёдорович Зуев, приехал он как раз по Московской дороге. Однако в своих записках (опубликованных позже) среди разных достопримечательностей города, ворота не указал. Вот дословно: «…город, смотрящему из-за реки, представляется в полном своём виде, а едущему из Москвы видна только Ямская слобода и несколько глав церковных…» Из достопримечательностей Зуевым перечислены церкви, деревянный театр, Каменный мост, источник «Здоровец», две прямые улицы и вновь строящиеся Присутственный места.
7. В своих записках калужский купец Григорий Васильевич Губкин, очевидец событий конца 18 века также про Московские ворота ничего не пишет. Однако подробно описывает перенос и закладку церквей в городе в 1770-е – 1780-е годы. Кроме того сын его Иван Григорьевич, будучи калужским бургомистром в 1780-1782 годах, контролировал проложение новых улиц и в качестве ориентиров указывал «Ямская, въезд из Москвы», «перекрёсток в Ямской», «от валу что подле Ямской с приезду от Москвы», но никак не Московские ворота.
8. На плане города 1790 года указаны все каменные строения, но Московские ворота не обозначены. Но указаны на плане 1800? года.
9. Григорий Зельницкий в своём журнале «Урания» в 1804 году вместе с тем пишет: «Московская улица начинается от каменных огромных ворот и идёт до красной площади…».
10. Однако доктор Оттон Гунн, посетивший Калугу в 1805 году в составе свиты графа Разумовского, описывая похорошевший город и его достопримечательности про ворота не сказал ни слова, хотя въезжать должен был через них.
11. Ханыков в своей летописи (1878 год), упоминая про визит Екатерины, про ворота не говорит ничего.
Малинин пишет о 1775 годе, как дате постройке…ну а за ним естественно и все остальные.
Это конечно всего лишь личные размышления, но скорее всего Московские ворота были выстроены в период с 1785 до 1800 года. Заметка от Юрия Юрьевича Юрьева. https://vk.com/wall385626794_393