Знакомство с Джирайей произошло во время тренировки Наруто с Ебису до начала последнего этапа экзамена на Чуунина.

Так как Джирайя - крестный Наруто, он чувствует особую ответственность за воспитание Наруто. Он обучает его различным техникам, таким как Кучиёсе но Дзюцу и Расенган. После того, как Саске покинул Коноху, Наруто и Джирайя отправляются в путешествие на два года, в котором Наруто упорно тренируется. За это время они становятся очень хорошими друзьями. Джирайя верит в Наруто и в его желание изменить мир.
Кроме того, в их личностях прослеживаются одинаковые черты: оба попадают в одну и ту же ловушку во время задания колокольчиков, оба потеряли своих лучших друзей, решивших получить силу. Попытка Джирайи остановить Орочимару провалилась так же, как и попытка Наруто вразумить Саске. Эта схожесть сплачивает их.