Вчера впервые встретил на дорогах Скайрима наемника, который отправлялся на задание в какую-то локацию.

Если с ним поговорить, то подкупом, угрозой или красноречием можно убедить его рассказать о цели его путешествия. В этом случае на карте появится отметка.
У меня все локации уже открыты, поэтому я могу предположить, что наемник отмечает на карте какую-нибудь квестовую локацию.