Основная статья: Сложные эфиры карбоновых кислот В случае эфиров карбоновых кислот выделяются два класса сложных эфиров: собственно сложные эфиры карбоновых кислот общей формулы R1—COO—R2, где R1 и R2 — углеводородные радикалы. ортоэфиры карбоновых кислот общей формулы R1—C(OR2)3, где R1 и R2 — углеводородные радикалы. Ортоэфиры карбоновых кислот являются функциональными аналогами кеталей и ацеталей общей формулы R—C(OR′)2—R″ — продуктов присоединения спиртов к карбонильной группе кетонов или альдегидов. Циклические сложные эфиры оксикислот называются лактонами и выделяются в отдельную группу соединений. Синтез Основные методы получения сложных эфиров: Этерификация — взаимодействие кислот и спиртов в условиях кислотного катализа, например получение этилацетата из уксусной кислоты и этилового спирта: СН3COOH + C2H5OH = СН3COOC2H5 + H2O Частным случаем реакции этерификации является реакция переэтерификации сложных эфиров спиртами, карбоновыми кислотами или другими сложными эфирами: R'COOR'' + R'''OH = R'COOR''' + R''OH R'COOR'' + R'''COOH = R'''COOR'' + R'COOH R'COOR'' + R'''COOR'''' = R'COOR'''' + R'''COOR'' Реакции этерификации и переэтерификации обратимы, сдвиг равновесия в сторону образования целевых продуктов достигается удалением одного из продуктов из реакционной смеси (чаще всего — отгонкой более летучих спирта, эфира, кислоты или воды; в последнем случае при относительно низких температурах кипения исходных веществ используется отгонка воды в составе азеотропных смесей). взаимодействие ангидридов или галогенангидридов карбоновых кислот со спиртами, например получение этилацетата из уксусного ангидрида и этилового спирта: (CH3CO)2O + 2 C2H5OH = 2 CН3COOC2H5 + H2O взаимодействие солей кислот с алкилгалогенидами RCOOMe + R'Hal = RCOOR' + MeHal Присоединение карбоновых кислот к алкенам в условиях кислотного катализа (в том числе и кислотами Льюиса): RCOOH + R'CH=CHR'' = RCOOCHR'CH2R'' Алкоголиз нитрилов в присутствии кислот: RCN + H+ RC+=NH RC+=NH + R’OH RC(OR')=N+H2 RC(OR')=N+H2 + H2O RCOOR' + +NH4 Алкилирование карбоновых кислот арилиакилтриазенами: ArN=NNHR + R1COOH R1COOR+ ArNH2 + N2
Википедия (Свободная энциклопедия)
Сложные эфиры карбоновых кислот
Основная статья: Сложные эфиры карбоновых кислот
В случае эфиров карбоновых кислот выделяются два класса сложных эфиров:
собственно сложные эфиры карбоновых кислот общей формулы R1—COO—R2, где R1 и R2 — углеводородные радикалы.
ортоэфиры карбоновых кислот общей формулы R1—C(OR2)3, где R1 и R2 — углеводородные радикалы. Ортоэфиры карбоновых кислот являются функциональными аналогами кеталей и ацеталей общей формулы R—C(OR′)2—R″ — продуктов присоединения спиртов к карбонильной группе кетонов или альдегидов.
Циклические сложные эфиры оксикислот называются лактонами и выделяются в отдельную группу соединений.
Синтез
Основные методы получения сложных эфиров:
Этерификация — взаимодействие кислот и спиртов в условиях кислотного катализа, например получение этилацетата из уксусной кислоты и этилового спирта:
СН3COOH + C2H5OH = СН3COOC2H5 + H2O
Частным случаем реакции этерификации является реакция переэтерификации сложных эфиров спиртами, карбоновыми кислотами или другими сложными эфирами:
R'COOR'' + R'''OH = R'COOR''' + R''OH
R'COOR'' + R'''COOH = R'''COOR'' + R'COOH
R'COOR'' + R'''COOR'''' = R'COOR'''' + R'''COOR''
Реакции этерификации и переэтерификации обратимы, сдвиг равновесия в сторону образования целевых продуктов достигается удалением одного из продуктов из реакционной смеси (чаще всего — отгонкой более летучих спирта, эфира, кислоты или воды; в последнем случае при относительно низких температурах кипения исходных веществ используется отгонка воды в составе азеотропных смесей).
взаимодействие ангидридов или галогенангидридов карбоновых кислот со спиртами, например получение этилацетата из уксусного ангидрида и этилового спирта:
(CH3CO)2O + 2 C2H5OH = 2 CН3COOC2H5 + H2O
взаимодействие солей кислот с алкилгалогенидами
RCOOMe + R'Hal = RCOOR' + MeHal
Присоединение карбоновых кислот к алкенам в условиях кислотного катализа (в том числе и кислотами Льюиса):
RCOOH + R'CH=CHR'' = RCOOCHR'CH2R''
Алкоголиз нитрилов в присутствии кислот:
RCN + H+ RC+=NH
RC+=NH + R’OH RC(OR')=N+H2
RC(OR')=N+H2 + H2O RCOOR' + +NH4
Алкилирование карбоновых кислот арилиакилтриазенами:
ArN=NNHR + R1COOH R1COOR+ ArNH2 + N2