Обсуждение анонимности нужно начинать не со слов прокси/тор/впн, а с определения задачи: анонимно подключиться к чужому серверу по SSH это одно, анонимно поднять свой веб-сайт это другое, анонимно работать в инете это третье, etc.

— и все эти задачи решаются по-разному. Эта статья о задаче «анонимно работать в интернете как пользователь».
В последнее время на хабре появилось много статей на тему обеспечения анонимности в интернете, но они все описывают подход «немножко анонимен». Быть «немножко анонимным» практически бессмысленно, но, судя по комментариям к этим статьям, многие этого не понимают.
Во-первых, нужно адекватно оценивать потенциального противника. Если вы хотите быть «анонимным», значит вы пытаетесь избежать возможности связывания вашей активности в интернете с вашим физическим расположением и/или настоящим именем. Обычные пользователи и так не имеют возможности вас отслеживать (технически, социальные методы когда по вашему нику на форуме легко гуглится ваш аккаунт в соц.сетях со всеми личными данными мы здесь не рассматриваем). Ваш провайдер/соседи могут иметь возможность прослушать большую часть вашего трафика, но, как правило, вы им не интересны (да, соседи могут украсть ваши пароли, но заниматься отслеживанием вашей активности или вашей деанонимизацией они не станут). Что же касается владельцев используемых вами ресурсов (веб-сайтов, прокси/vpn-серверов, etc.) то у них в распоряжении множество средств по отслеживаю вас (DNS-leaks, Flash/Java-плагины, баннерные сети, «отпечатки браузера», множество разных видов кук, etc.) плюс серьёзный коммерческий интерес к тому, чтобы надёжно вас отслеживать (для таргетирования рекламы, продажи данных, etc.). Ну а правительство и спец.службы могут получить доступ и к данным, которые на вас собирают веб-сайты, и к данным, которые собирают провайдеры. Таким образом получается, что те, кто имеют возможность и желание вас отслеживать — имеют доступ к большинству возможных каналов утечки.