Первая любовь у Михалкова случилась в конце 50-х, когда ему было всего 14 лет.

Его пассию звали Лена Щорс, она, как и Михалков, принадлежала к «золотой молодежи» (детям влиятельных родителей). Познакомились они в общей компании, где, кроме них, тусовались Миша Буденный, Валера Полянский и др. Лена была пикантной девушкой с большой грудью, с серыми бархатистыми глазами. На нее многие «западали», а у Никиты от нежных чувств к ней и вовсе, как теперь говорят, «башню снесло». Однажды у нее дома Никита запел песню Александра Галича, где высмеивался маршал Буденный («А маршал, бедный, мучился от рака, но тоже на парады выезжал…»). А поскольку в этой же компании находился тогда и отпрыск Семена Михайловича, разразился скандал. Михалкова скрутили и выгнали из квартиры взашей. Но он, вместо того чтобы удалиться… вернулся. Позвонил в дверь и, когда ему открыли, проскользнул внутрь. После чего вышел на балкон и, сказав: «А вот это вы можете?», перелез через парапет на одиннадцатом этаже. И повис на перилах, причем на одной руке. Все присутствующие были в шоке. Они представили себе, что всех ожидает, если с их балкона свалится человек. В итоге Михалкова втянули обратно и снова приняли в компанию. Правда, с Леной Щорс отношения у Никиты так и не сложились.