Анна Шестернина училась в Музыкальном училище эстрадного и джазового искусства (РАМ имени Гнесиных) у В.Х. Хачатурова, затем окончила Российскую академию театрального искусства (ГИТИС), курс Р.Я. Немчинской. Анна принимала участие в различных международных музыкальных конкурсах и городских фестивалях. Получила звание «Надежда Романсиады», стала лауреатом Московского Международного конкурса авторов-исполнителей «Здравствуйте, люди!», успешно участвовала в проектах «Главная сцена» и «Живой звук», в телепрограмме «Привет, Андрей!» на телеканале «Россия 1».