Ну и помним, что для принятия к расходам по налогу на прибыль и УСН расходы должны быть

1. Экономически обоснованы
2. Документально подтверждены.
И чек, это документ подтверждающий оплату, но не совсем подходит под критерии. Поэтому, даже если не брать во внимание возможность переквалификации договора с самозанятым в трудовой, то просто доказать расход по налогу одним чеком будет сложно.
А какие договоры с самозанятыми рискуют привлечь внимание налоговой и попытки переквалификации в трудовые? На этот вопрос отвечу позднее.