«Пуститься во все тяжкие»: каков изначальный смысл?

Эта фраза изначально не имела никакой негативной коннотации. А сейчас так говорят про людей, которые ушли в отрыв.
Выражение пришло в язык из церкви. Ни для кого не секрет, что раньше колокола использовали не только для сбора людей на церковную службу, но и для оповещения о событиях и новостях. При этом размеры колоколов разные — самые большие могут весить несколько тонн. Именно их церковные служители называли «тяжкая». Получается, что в церковном обиходе «ударить во все тяжкая» — это ударить в самый большой колокол. Как правило, эти колокола использовались для извещения о начале службы и по большим праздникам.