В 1935 году яхтсмен в самом расцвете сил Пол Сперри решил создать обувь, в которой будет удобно передвигаться по яхте, которая не будет слетать с ноги при попадании воды, не будет скользить и оставлять следов на баснословно дорогих и красивых яхтах.

Принято, что топ-сайдеры создаются достаточно жёсткими и негибкими, спереди шнуруются через четыре дырки, а вдоль всего задника продет шнурок, чтобы можно было затянуть ботинки, и они остались на ноге при намокании. Одной из отличительных особенностей является светлая подошва, которая не оставляет следов на белоснежных яхтах.