Человек, который обидел кого-либо или навредил ему, обязан попросить прощения.

В случае, если человек должен другому деньги или нанес материальный ущерб, то даже если он раскаялся в содеянном, прощение не наступит, пока во-первых, он не вернет долг или не возместит ущерб, а во-вторых, пока не попросит и не получит прощения. И если он не выполнил эти условия, то даже Йом Кипур не может очистить его перед небесным судом. Даже если человек не хотел специально обидеть другого или навредить ему, следует попросить прощения и сделать все возможное, чтобы тот не продолжал хранить обиду в своем сердце.
Потерпевшему, со своей стороны, нельзя проявлять жестокость и отказываться простить, т.к. это не свойственно потомкам Авраама, Ицхака и Якова. Поэтому если обидчик попросил прощения раз или два, и видно, что он действительно раскаялся о содеянном, нужно простить ему. Если человек сразу реагирует на просьбу о прощении и быстро забывает о своих обидах, это достойно похвалы и уважения.
Мудрецы объясняют, как можно проверить, что вы полностью простили своего обидчика: если вы способны молиться за него, чтобы тот преуспел в чем-либо или выздоровел, значит, вы действительно простили его и освободили свое сердце от обид и негативных чувств. Есть мнение мудрецов, что закон не требует от человека такого уровня благочестия. В Торе написано только: «Не мсти…», то есть главное — это остановить свои мысли и не желать плохого своему ближнему. Однако заслуга человека, который нашел в себе силы полностью простить другого, очень велика, и он желанен и любим Творцом.
Просить прощения лучше всего самому. Стыд, который человек чувствует в этот момент, очищает его. Но если ему слишком тяжело, или он знает, что для примирения ему стоит послать своего товарища, который сможет лучше уговорить потерпевшего простить обидчика, второй вариант предпочтительней. https://www.youtube.com/watch?v=7U7KqPyQ3Uo&t=14s